【有機(jī)化學(xué)】高二有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)

 　　化學(xué)是主要研究的化學(xué)物質(zhì)互相作用的科學(xué)。育路小編準(zhǔn)備了高二有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)，具體請(qǐng)看以下內(nèi)容。

　　一、物理性質(zhì)

　　甲烷：無色無味難溶

　　乙烯：無色稍有氣味難溶

　　乙炔：無色無味微溶

　　(電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味)

　　苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒

　　乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發(fā)

　　乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)

　　二、實(shí)驗(yàn)室制法

　　甲烷：

　　CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3

　　注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3

　　固固加熱(同O2、NH3)

　　無水(不能用NaAc晶體)

　　CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

　　乙烯：

　　C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

　　注：V酒精：V濃硫酸=1：3(被脫水，混合液呈棕色)

　　排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃：乙醚)

　　堿石灰除雜SO2、CO2

　　碎瓷片：防止暴沸

　　乙炔：

　　CaC2 + 2H2O→ C2H2↑ + Ca(OH)2

　　注：排水收集無除雜

　　不能用啟普發(fā)生器

　　飽和NaCl：降低反應(yīng)速率

　　導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管

　　乙醇：

　　CH2=CH2 + H2O→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH

　　注：無水CuSO4驗(yàn)水(白→藍(lán))

　　提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾

　　三、燃燒現(xiàn)象

　　烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮

　　烯：火焰明亮有黑煙

　　炔：火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上：氧炔焰)

　　苯：火焰明亮大量黑煙(同炔)

　　醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱

　　含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越高，火焰越明亮，黑煙越多

　　四、酸性KMnO4&溴水

　　烷：都不褪色

　　烯炔：都褪色(酸性KMnO4氧化溴水加成)

　　苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

　　五、重要反應(yīng)方程式

　　烷：取代

　　CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

　　CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

　　CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

　　CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

　　現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體

　　注意：

　　4種生成物里只有一氯甲烷是氣體

　　三氯甲烷 = 氯仿

　　四氯化碳作滅火劑

　　烯：

　　1、加成

　　CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

　　CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl

　　CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷

　　CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇

　　2、聚合(加聚)

　　nCH2=CH2 →(一定條件) → [-CH2-CH2-]n(單體→高聚物)

　　注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵”

　　高聚物(高分子化合物)都是【混合物】

　　炔：

　　基本同烯。。。

　　苯：1.1、取代(溴)

　　C6H6 + Br2 →(Fe或FeBr3)→C6H6-Br+ HBr

　　注：V苯：V溴=4：1

　　長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝回流導(dǎo)氣、防倒吸 NaOH除雜

　　現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液體(溴苯)

　　1.2、取代——硝化(硝酸)

　　C6H6 + HNO3 → (濃H2SO4,60℃)→C6H6-NO2 + H2O

　　注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯

　　50℃-60℃【水浴】溫度計(jì)插入燒杯

　　除混酸：NaOH

　　硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒

　　1.3、取代——磺化(濃硫酸)

　　C6H6 + H2SO4(濃) →(70-80度)→C6H6-SO3H + H2O

　　2、加成

　　C6H6 + 3H2 →(Ni,加熱)→C12H12 (環(huán)己烷)

　　醇：

　　1、置換(活潑金屬)

　　2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa +H2↑

　　2、消去(分子內(nèi)脫水)

　　C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

　　3、取代(分子間脫水)

　　2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

　　(乙醚：無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑)

　　4、催化氧化

　　2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加熱)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

　　現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味

　　酸：取代(酯化)

　　CH3COOH + C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→ CH3COOC2H5 + H2O

　　(乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體)

　　注：【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)

　　碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸：催化脫水吸水

　　飽和Na2CO3：1、減小乙酸乙酯的溶解，利于分層

　　2、除掉乙酸，避免乙酸干擾乙酸乙酯的氣味

　　3、吸收揮發(fā)出的乙醇

　　飽和碳酸鈉不能換成氫氧化鈉，否則會(huì)造成酯的水解

　　鹵代烴：

　　1、取代(水解)【NaOH水溶液】

　　CH3CH2X + NaOH →(H2O,加熱)→ CH3CH2OH + NaX

　　注：NaOH作用：中和HBr 加快反應(yīng)速率

　　檢驗(yàn)X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀

　　2、消去【NaOH醇溶液】

　　CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

　　注：相鄰C原子上有H才可消去

　　加H加在H多處，脫H脫在H少處(馬氏規(guī)律)

　　醇溶液：抑制水解(抑制NaOH電離)

　　六、通式

　　CnH2n+2 烷烴

　　CnH2n 烯烴 / 環(huán)烷烴

　　CnH2n-2 炔烴 / 二烯烴

　　CnH2n-6 苯及其同系物

　　CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚

　　CnH2nO 飽和一元醛 / 酮

　　CnH2n-6O 芳香醇 / 酚

　　CnH2nO2 羧酸 / 酯

　　七、其他知識(shí)點(diǎn)

　　1. 天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

　　2. 燃燒公式：

　　CxHy + (x+y/4)O2 →(點(diǎn)燃)→ x CO2 + y/2 H2O

　　CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點(diǎn)燃)→ x CO2 + y/2 H2O

　　3. 耗氧量：

　　等物質(zhì)的量(等V)：C越多耗氧越多;等質(zhì)量：C%越高耗氧越少

　　4. 不飽和度=(C原子數(shù)×2+2 – H原子數(shù))/ 2;雙鍵、環(huán) = 1，三鍵 = 2，可疊加

　　5. 工業(yè)制烯烴：【裂解】(不是裂化)

　　6. 醫(yī)用酒精：75%;工業(yè)酒精：95%(含甲醇有毒);無水酒精：99%

　　7. 甘油：丙三醇

　　8. 乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間;食醋：3%~5%;冰醋酸：純乙酸【純凈物】

　　9. 烷基不屬于官能團(tuán)

　　八、有機(jī)物性質(zhì)綜合總結(jié)

　　1.需水浴加熱的反應(yīng)有：

　　(1)銀鏡反應(yīng)

　　(2)乙酸乙酯的水解

　　(3)苯的硝化

　　(4)糖的水解

　　凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

　　2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：

　　(1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170℃)

　　(2)蒸餾

　　(3)乙酸乙酯的水解(70-80℃)

　　(4)制硝基苯(50-60℃)

　　〔說明〕：

　　(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。

　　(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。

　　3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：

　　醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。

　　4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：

　　醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。

　　5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：

　　(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物

　　(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)

　　(3)含有醛基的化合物

　　(4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等)

　　不能使酸性高錳酸鉀褪色的物質(zhì)有：烷烴、環(huán)烷烴、苯、乙酸等

　　6.能使溴水褪色的物質(zhì)有：

　　【1】遇溴水褪色

　　含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物(加成)

　　含醛基物質(zhì)(氧化)

　　苯酚等酚類物質(zhì)(取代)

　　堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))

　　較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等)

　　【2】只萃取不褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、鹵代烴、酯類(有機(jī)溶劑)

　　7.密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

　　8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。

　　9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。

　　10.不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。

　　11.常溫下為氣體的有機(jī)物有：

　　分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

　　12.濃硫酸(H2SO4)、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

　　苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)。

　　13.能被氧化的物質(zhì)有：

　　含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚

　　大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。

　　醇(還原)(氧化)醛(氧化)羧酸。

　　14.顯酸性的有機(jī)物有：

　　含有酚羥基和羧基的化合物。

　　15.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：

　　(1)酚：生成某酚納

　　(2)羧酸：

　　(3)鹵代烴(水溶液：水解;醇溶液：消去)

　　(4)酯：(水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快)

　　(5)蛋白質(zhì)(水解)

　　16.有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：

　　(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;

　　(2)KMnO4酸性溶液的褪色;

　　(3)溴水的褪色;

　　(4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

　　(5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色(顏色反應(yīng))

　　17.有硫酸參與的有機(jī)反應(yīng)：

　　(1)濃硫酸做反應(yīng)物(苯、苯酚的磺化反應(yīng))

　　(2)濃硫酸做催化劑和吸水劑(乙醇脫水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng))

　　(3)稀硫酸作催化劑(酯類的水解)

　　九、解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：

　　一、有機(jī)物的分子式—已知基團(tuán)的化學(xué)式=剩余部分的化學(xué)式+其它已知條件=該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式程序

　　二、有機(jī)物的分子量—已知基團(tuán)的式量=剩余部分的式量=剩余部分的化學(xué)式®推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

　　各類化合物的鑒別方法

　　1.烯烴、二烯、炔烴：

　　(1)溴的四氯化碳溶液，紅色腿去;

　　(2)高錳酸鉀溶液，紫色腿去。

　　2.小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

　　3.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀

　　白色沉淀證明有Cl、淺黃色沉淀證明有Br、黃色沉淀證明有I;

　　4.醇：與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);

　　5.酚或烯醇類化合物：

　　(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。

　　(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

　　有機(jī)物與NaoH反應(yīng)：有苯酚羧基 -COOH

　　與Na反應(yīng)有苯酚羧基 -COOH 羥基–OH

　　鈉與醇、苯酚、RCOOH發(fā)生置換反應(yīng)，放出氫氣;與醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不發(fā)生反應(yīng)。(羧酸與醇、酚可用NaHCO3 溶液區(qū)別開，羧酸可與NaHCO3 反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w。)

　　銀氨溶液用于檢驗(yàn)醛基的存在

　　與新制氫氧化銅懸濁液的作用：

　　1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈藍(lán)色溶液

　　2.含醛基的有機(jī)物，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀

　　3.含羥基的有機(jī)物(多元醇)生成絳藍(lán)色溶液

　　用溴水鑒別時(shí)要注意：有可能是由于溴在不同溶劑中的溶解度不同，發(fā)生萃取造成的，而且根據(jù)萃取后的分層情況也可以鑒別不同物質(zhì)。

　　常溫下，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子(即α氫原子)時(shí)，苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀氧化。

　　高中是人生中的關(guān)鍵階段，大家一定要好好把握高中，編輯老師為大家整理的高二有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)，希望大家喜歡。

　　(責(zé)任編輯：彭海芝)

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